賽爾(薩姆·賴利 Sam Riley 飾) 是一個追尋靈感，渴望遨游的年輕作家，迪安·莫里亞蒂（加內特·赫德蘭 Garrett Hedlund 飾）則是個風流率性，曾幾進監獄的不安少年，還娶了16歲的浪盪姑娘瑪麗露（克里斯汀·斯圖爾特 Kristen Stewart 飾）為妻。然而賽爾十分喜歡迪安充滿激情的生活，迪安則欽佩賽爾的風度與學識，三個迷戀自由的年輕人結識後，很快便決定拋下生活，一同行走在路上。他們一路搭便車，吸大麻，行時高歌，醉時沉思。在穿越美國東西的大道上，放浪形骸，追尋自我，燃燒青春。 影片改編自美國作家傑克·凱魯亞克的自傳性同名小說，該小說被奉為「跨掉的一代」的聖經。
